Norman Keith Collins nait le 14 janvier 1911 à Reno, au Nevada. Enfant, il voyage en fraude dans des trains de marchandises dans tous les États-Unis et apprend le tatouage auprès d'un certain « Tatts » Thomas, qui lui enseigne l'usage du dermographe. S'entraînant d'abord sur des vagabonds, Collins navigue sur l'océan Indien et s'installe ensuite à Hawaï. Mike Malone, qui a repris le salon de tatouage de Collins après sa mort, dit de ce dernier qu'il s'agissait d'un « pirate de première classe ».
À l'âge de 19 ans, Collins s'engage dans l'US Navy. C'est lors de missions en mer qu'il s'imprègne de l'art et de l'imagerie populaire de l'Asie du Sud-Est. Il reste marin sa vie entière, et continue à exercer, en parallèle de sa carrière artistique, le métier de skipper sur un schooner trois-mâts avec lequel il propose des croisières dans les îles hawaïennes.
Parmi ses autres activités artistiques et professionnelles figurent également la musique et le monde du spectacle en général : il est saxophoniste dans son propre groupe pendant plusieurs années, et anime une émission de radio sur la station KTRG, dans laquelle il critique le libéralisme qui, selon lui, menace le système politique américain. Écrivain prolifique, il entretient une correspondance avec de nombreux amis de par le monde.
Collins lègue ses dessins à ses deux protégés, Ed Hardy et Mike Malone, qui deviennent tous deux des artistes tatoueurs reconnus. Hardy renonce à une scolarité à l'université Yale afin de continuer à exercer le tatouage, et est connu pour ses grands formats sophistiqués. Malone, qui dessine des modèles sous le pseudonyme de Rollo Banks et se fait connaître avec des tracés épais et une touche conceptuelle distinctive, meurt en 2007.
Norman Collins est inhumé au National Memorial Cemetery of the Pacific, un cimetière militaire américain situé à Punchbowl Crater (Honolulu). Sa tombe porte le numéro 124, section T.
La technique de Sailor Jerry est simple mais inimitable. Sailor Jerry augmente le nombre de coloris disponibles en élaborant ses propres pigments (créateur de la couleur violette). Il invente également des formes d'aiguilles qui injectent le pigment en causant moins de dommages à la peau, et est le premier tatoueur connu à avoir utilisé des aiguilles jetables et une stérilisation professionnelle. Son souci du détail était tel que ses représentations de gréements dans ses œuvres d'inspiration nautique sont réputées parfaitement réalistes.
Artistiquement, ses influences sont à rechercher dans l'image populaire du marin américain mauvais garçon et dans l'iconographie et la maîtrise technique issus de l'Extrême-Orient. Collins resta ainsi en correspondance avec de grands maîtres du tatouage japonais durant toute sa carrière, et voyait le tatouage comme la forme ultime de rébellion contre l'étroitesse d'esprit. S'appropriant le style de tatouage old school à traits épais et le mélangeant avec la technique apprise auprès des maîtres japonais connus sous le nom de horis,
il rapporte son savoir-faire à Honolulu où il ouvre son premier salon, sur Hotel Street. Le dernier salon de tatouage tenu par Sailor Jerry se situait dans le Chinatown d'Honolulu, le seul quartier de la ville où l'on trouvait alors ce genre de commerces. La notoriété aidant, son travail est largement copié par d'autres tatoueurs, et Collins fait inscrire la mention The Original Sailor Jerry (« Le Vrai Sailor Jerry ») sur ses cartes de visite.
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